17 Mayıs 2000'de Parken Stadı'nda Hakan Şükür ve Bülent Korkmaz'ın ellerinde yükselen kupa, Türk futbolunun gelmiş geçmiş en büyük başarı figürüydü.
Tarihe geçen o Galatasaray kadrosu çok değil, 1 ay sonra yepyeni bir yola girdi. Artık Fatih Terim, Hakan Şükür, Arif Erdem yoktu ve yeni Galatasaray'ın ne yapacağı merak ediliyordu. Mircea Lucescu, takımının başındaki ilk resmi sınavında karşısında bir dünya devi buldu; Galatasaray'ın Kopenhag'da UEFA şampiyonu olmasından 1 hafta sonra, Valencia'yı yenip Şampiyonlar Ligi şampiyonu olan Real Madrid.
Monaco'daki sezon öncesi klasiğinde ilk kez bir Türk takımı vardı. 25 Ağustos 2000 akşamı Günther Benko'nun düdüğüyle başlayan mücadele kora kordu. ilk yarı bitmek üzereyken, Hakan Ünsal'ın düşürülmesiyle kazanılan penaltıda topun başına Hakan Şükür'ün halefi Mario Jardel geçti.
Dakikalar ilerledikçe Süper Kupa yaklaşıyordu. Ancak bitime 11 dakika kala Avusturyalı hakem bu kez Real Madrid için beyaz noktayı gösterdi.
Kopenhag'da olduğu gibi zafere giden yol yine uzatmalardan geçecekti. Ancak o yıllarda altın gol kuralı vardı ve Süper Mario'nun golü altından da değerliydi.
3 ay içinde 2 Avrupa Kupasıyla rüştünü dünyaya ispatlayan Galatasaray, o sezon Şampiyonlar Ligi'ndeki şanssızlığını da kırmış ve ilk kez çeyrek finale yükselmişti. Rakip çok tanıdıktı. ilk maç 3 Nisan 2001 akşamı Ali Sami Yen'deydi. Pierluigi Collina ilk 45 dakikayı bitirdiğinde ise "Herşey bitti" gözüyle bakılıyordu.
Ama ikinci yarıda Ali Sami Yen, Real Madrid için gerçek bir cehennemdi. İlk gözdağını 48'de Ümit Davala verdi. 65. dakikada da sahnede Hasan Şaş vardı.
Süper Kupayı getiren golün yaratıcıları Fatih Akyel ve Mario Jardel ise, bir kez daha Real'e son yumruğu indirmekte kararlıydı.
Unutulmaz geri dönüş sonrası yarı final için umutlar bir kat daha artmıştı. 15 gün sonra Santiago Bernabeu'da hedef yine zafer yine tarih yazmaktı. Ancak bu kez ilk yarının altından kalkmak mümkün olmadı. Anders Frisk'in düdüğüyle Galatasaray'ın o sezonki Avrupa macerası geride unutulmaz zaferler bırakarak sona ermişti.
Bir sonraki buluşma için 12 yıl beklemek gerekti. Sahne yine Devler Ligi, iki takımın da hedefi yine yarı finaldi. Fatih Terim önderliğinde tarihinde ikinci kez Şampiyonlar Ligi çeyrek finaline yükselen Galatasaray, ilk maçta Bernabeu'ya çıktı. Ancak 90 dakika sonunda skor tabelası tıpkı 12 yıl önce olduğu gibiydi.
Mucize gereken rövanşta Real Madrid bir de erken gol bulunca Galatasaray'da ibre "En azından kazanalım"a döndü. Ancak ikinci yarıda Türk Telekom Arena'da enteresan şeyler oldu. Adeta şahlanan Galatasaray dalga dalga Real kalesine gidiyordu. Eboue'nin yaktığı ateşi Sneijder ve Drogba harladı.
2 dakika içinde gelen 2 gol "Acaba" dedirtti ama süre yetmedi. 12 yıl önce Ali Sami Yen cehenneminde korkuyu tadan Real Madrid İstanbul'dan yine aynı duygularla ayrıldı.
Galatasaray, bir sezon sonra Real Madrid ile bu kez grup aşamasında rakip oldu. İlk maç Türk Telekom Arena'daydı. Maça hızlı başlayan Galatasaray, İspanyol devinin kalesini üst üste yoklasa da istediği golü bir türlü bulamadı.
Real Madrid, Galatasaray kalesine ilk kez geldiği 33. dakikada yeni transferi Isco ile 1-0 öne geçti. ilk yarı bu sonuçla tamamlanırken, oynan futbol taraftarı memnun etmişti. Teknik direktör Fatih Terim, takım yıldız oyuncusu Didier Drogba'nın sakatlanması sonrası ikinci yarıya Amrabat'ı sahaya sürerek başladı. Sarı Kırmızılılar rakip kalede gol aradığı dakikalarda Real Madrid 54. dakikada Karim Benzema'nın attığı golle farkı ikiye çıkardı.
2-0'ın şokunu üstünden atamayan Galatasaray karşısında sahneye çıkan Cristiano Ronaldo, 3 dakika arayla Muslerayı iki kez daha avladı.
Arena buz tuttu ancak Real Madrid gollerine devam etti. Benzema skoru 5-0'a taşırken hat-trick yapan Ronaldo ise skoru belirledi.
İspanyol devi karşısında 6-1 yenilerek büyük bir hezimete yaşayan Galatasaray'ın tek sayısı ikinci yarıda oyuna dahil olan Umut Bulut'tan gelmişti.
