Türk takımları, Makedon ekipleri ile ilk kez 2001 yılında eşleşti. InterToto Kupası'nda Çaykur Rizespor, Pobeda ekibine deplasmanda 2-1, Rize'de ise 2-0 yenilerek elendi.
2015-2016 sezonunda ise Trabzonspor, UEFA Avrupa Ligi 3. Ön Eleme turunda Rabotnicki ile eşleşti. ilk maçı deplasmanda 1-0 kaybeden bordo-mavili ekip rövanşta da 1-1 berabere kalınca turu geçemedi.
Son olarak Fenerbahçe, bu sezon UEFA Avrupa Ligi play-off turu ilk maçında Vardar'a deplasmanda 2-0, sahasında 2-1 mağlup olarak elendi.