1999-2000 sezonu Türkiye Kupası, Türk futbol tarihinin unutulmaz maçlarından birine sahne olmuştu. 3. turda Fenerbahçe ile eşleşen Pendikspor, 14 Aralık 1999'da oynanan maçta güçlü rakibini 2-1 yenerek tur atlamayı başarmıştı. Fenerbahçe bu karşılaşmada Metin Diyadin'in golüyle öne geçmesine rağmen, Pendikspor karşılaşmayı Seçkin Boylu ve Mustafa Ateş'in golleriyle 2-1 kazanarak tur atlamıştı.
60 milyon dolarlık kadrosuyla yaklaşık 200 milyar TL değerindeki rakibine elenen Fenerbahçe, bu mağlubiyetle karışmış hatta karşılaşma sonrası tesislerde Rüştü Reçber bir grup fanatiğin saldırısına uğramıştı.
2. MAÇI DA PENDİKSPOR KAZANMIŞTI
İki takım 6 Şubat 2008'de bu kez hazırlık maçında karşılaşmıştı. Samandıra Tesisleri'nde oynanan ve Fenerbahçe'nin yedek ağırlıklı kadroyla çıktığı hazırlık maçını Pendikspor 1-0'lık skorla yine kazanmıştı.
3. TURDA ELAZISPOR'U ELEDİ
Bu sezon Spor Toto 2. Lig'de mücadele eden Pendikspor, Ziraat Türkiye Kupası'nda 4. tura yine bir Süper Lig takımını eleyerek geldi. Kırmızı beyazlılar, 3. turda karşılaştığı Sanica Boru Elazığspor'u 3-2 yenerek 4. tura yükseldi.
Sahasında ağırladığı Elazığspor karşısında 45+1. dakikada 1-0 geriye düşerek ilk yarıyı bu skorla tamamlayan kırmızı-beyazlı takım, 50. dakikada Caner Erdoğan'ın golüyle eşitliği sağladı. 59. dakikada Serdar Gürler'in golüne engel olamayınca bir kez daha geriye düşen Pendikspor, 63. dakikada Arif Çoban ile önce 2-2'lik beraberliği sağladı, 85. dakikada ise yine aynı oyuncunun ayağından bir gol daha bularak rakibini 3-2 mağlup etti ve adını 4. tura yazdırdı.
