Geçtiğimiz günlerde Timberwolves tarafından serbest bırakılan Kanadalı oyuncu, Toronto Raptors'a 1 yıllık imza attı.
2013'te Cleveland Cavaliers tarafından draft edilen Bennett, ertesi yıl Minnesota Timberwolves'a transfer olmuştu.
Kanadalı oyuncu geçen sezon 5.2 sayı ve 3.8 ribaund ortalaması ile oynamıştı.