Sezon sonunda kontratı sona erecek 35 yaşındaki Terry, son lig maçının ardından duygusal bir konuşma yapmış ve kulübünde kalmak istediğini söylemişti. 30 yaşını aşan oyuncularla en fazla 1 yıllık sözleşme imzalayan Chelsea yönetimi, kaptanının, kulüpte kalma talebini karşılıksız bırakmadı ve Terry'nin sözleşmesi 1 yıl daha uzattı. Profesyonel kariyerine 1998'de Chelsea formasıyla başlayan Terry, 4 Premier Lig, 5 Federasyon Kupası, 3 lig kupası ve 1'er kez de Şampiyonlar Ligi ve Uefa Avrupa Ligi şampiyonluğu yaşadı.