Chelsea'yi 2003 yılında satın alan milyarder Rus işadamı Roman Abramovich'in ilk işi, Claudio Ranieri'nin görevine son vererek, Porto ile Şampiyonlar Ligi ve Uefa Kupası kazanan Jose Mourinho'yu göreve getirmek oldu. Mourinho takımı, 2005 ve 2006'da Premier Lig, 2007'de Federasyon Kupası şampiyonluğuna taşımasına karşın, Avrupa'da başarılı olamayınca, görevine son verildi...
Mourinho'nun yerine göreve gelen Avram Grant, 2008'de kulübü tarihinin ilk Şampiyonlar Ligi finaline çıkardı. Ancak Chelsea, penaltı atışları sonucu Manchester United'a yenilmekten kurtulamadı. Bu önemli başarıya karşın, Grant'ın Chelsea günleri de kısa sürdü.
Abramovich, 2008-2009 sezonuna, Brezilya ile Dünya Kupası zaferi yaşayan Luis Felipe Scolari ile başladı. Ancak Scolari sadece 6 ay takımın başında kalabildi. Londra ekibini sezon sonuna kadar geçici olarak Guus Hiddink çalıştırdı. Maviler bu süreçte Federasyon Kupası zaferi yaşadı.
Abramovich'in, 2009-2010 sezonu için tercihi Carlo Ancelotti'ydi. Ancelotti, takımı 2010 yılında Premier Lig şampiyonluğuna taşısa da bir sonraki sezon başarısız olunca koltuğunu kaybetti.
Abramovich'in, yeni bir Mourinho olması umuduyla geçen sezonun başında takımı emanet ettiği Andre Villas-Boas da, 6 aydan uzun süre görevde kalamadı.
Rus işadamına takıntı haline getirdiği Şampiyonlar Ligi şampiyonluğunu ise Villas-Boas'ın yerine geçici olarak göreve getirilen Roberto Di Matteo kazandırıyordu. Di Matteo'nun da son dönemde alınan başarısız sonuçlar üzerine görevden alınmasıyla, Abramovich'in iktidarında kulüp son 9 yılda 8. kez teknik direktör değişimine gitmiş oldu.
