Çalıştırdığı takımlara göze hoş gelen hücum ağırlıklı futbol oynatmayı tercih eden Louis van Gaal, Mayıs 2014'te Manchester United menajerliğine getirildiğinde beklentiler yine bu yöndeydi. Üstelik kulüp yönetimi, David Moyes yönetiminde hayal kırıklığıyla geçen bir sezonun ardından transfere dev bir bütçe ayırmış, Angel di Maria, Radamel Falcao, Luke Shaw, Ander Herrera, Daley Blind ve Marcos Rojo gibi oyunculara yaklaşık 150 milyon Sterlin harcamıştı. Ancak üst üste yaşanan sakatlıklar ve ideal kadronun bulunamaması nedeniyle van Gaal, Manchester United'daki ilk sezonunda kurguladığı futbol anlayışını hayata geçiremedi.
2014-15 sezonunu 4. tamamlayan Kırmızı Şeytanlar, eleme turunu geçerek Şampiyonlar Ligi'ne katılma hakkı kazandı. 2015-2016 sezonu öncesinde van Gaal'in takımı toparlayabileceğine inanç sürüyordu. Zira daha önce çalıştığı tüm takımlarda şampiyonluk yaşayan Hollandalı menajerin, tecrübesiyle United'ı yeniden ayağa kaldırabileceğine birçokları güveniyordu. Nitekim, United Yönetimi de van Gaal'e olan inancını transfere yapılan yine yüklü yatırımla ortaya koydu.
Van Gaal'in raporu doğrultusunda Memphis Depay, Bastian Schweinsteiger, Morgan Schneiderlin, Anthony Martial, Matteo Darmian ve Sergio Romero gibi isimler kadroya katıldı. Kırmızı Şeytanlar, geride kalan sezonun başında Falcao, Di Maria, Robin van Persie, Nani ve Javier Hernandez gibi oyuncularla ise yollarını ayırdı. Ancak sezon United adına hep iniş ve çıkışlarla geçti.
Premier Lig'de üst üste en fazla 3 galibiyet alabilen Kırmızı Şeytanlar, 19 galibiyet, 9 beraberlik ve 10 yenilgiyle sezonu 66 puanla 5. sırada tamamladı. Şampiyonlar Ligi'ne katılma hakkı kazanamayan United, van Gaal yönetimindeki son maçına İngiltere Federasyon Kupası finalinde Crystal Palace karşısında çıktı. Normal süresi 1-1 berabere sona eren karşılaşmada rakibini uzatma devresi sonunda yenen Manchester United, Hollandalı çalıştırıcıya görev süresi içindeki tek kupasını kazandırdı.
Birçok İngiliz futbol otoritesi tarafından sıkıcı futbol oynatmakla eleştirilen van Gaal, Manchester United'da 3 yıllık görev süresini tamamlayamadı. 2. yılının sonunda işine son verilen Louis van Gaal'in ardında hayal kırıklığıyla dolu, beklentilerin karşılanamadığı bir dönem hafızalarda kaldı.
