İtalya Kupası'nda Milan, Sassuolo'yu 2-1 yenerek çeyrek finalist oldu.
Kırmızı-siyahlılar, 38. dakikada öne geçti. Giampaolo Pazzini, sağdan yapılan ortaya volesi yerden sekip köşeden Sassuolo ağlarına gitti.
63'te Pavoletti'nin ceza sahası içerisinde Zapata tarafından düşürülmesiyle Sassuolo penaltı kazandı. Atışı gole çeviren Nicola Sansone skora dengeyi getirdi.
86'da kullanılan frikik atışında kale ağzında Poli'nin direkten dönen vuruşunu Nigel De Jong tamamladı ve Milan'ı 2-1 üstünlüğe taşıdı.
Kırmızı-siyahlılar 6 Ocak'ta evinde oynadığı mücadelede Sassuolo'ya 2-1 mağlup olmuştu.