Milan yönetimi, 4.5 aylık Clarence Seedorf deneyiminden memnun kalmadı. Massimiliano Allegri'nin yerine teknik direktörlük görevine getirilen Seedorf, 19 maçta 11 galibiyet alsa da, yönetim kan değişikliğine gitme kararı aldı.
İtalya'nın önde gelen 3 spor gazetesi Gazzetta Dello Sport, Corriere Dello Sport ve Tuttosport'a göre, Milan'ın yeni teknik direktörü, genç takımı çalıştıran Filippo Inzaghi olacak. İtalyan basını, Inzaghi'nin hiç profesyonel bir futbol takımı çalıştırmaması nedeniyle, Milan yönetiminin, tıpkı Seedorf tercihinde olduğu gibi, büyük bir risk aldığını savunuyor. milan
Formasını 11 yıl boyunca terleten 40 yaşındaki Inzaghi, 2 Serie A, 2 de Şampiyonlar Ligi şampiyonluğu yaşamıştı. İtalyan milli takımımın formasını da 57 kez giyen Inzaghi, futbolu bıraktıktan sonra, Milan'ın genç takımının başına getirilmişti.