Cesare Prandelli'nin hayat hikayesi pek çok teknik adamdan farklı özellikler taşıyor.
Gittiği sanat okulunda futbolun hayalini kuran Prandelli, ailesi tarafından da bir futbolcu olarak yetiştirildi. Henüz 16 yaşındayken babasını kaybeden Cesare'nin bu, hayatta yaşayacağı acıların ilkiydi.
Manuela Caffi ile küçük yaşlarda tanışan Cesare Prandelli, daha 18 yaşında "O bana kelimeleri öğretti" dediği eşiyle dünya evine girdi.
Futbolculuk yıllarının ardından, teknik direktörlüğe başlayan Prandelli; Atalanta, Lecce, Verona ve Venezia'daki başarılarıyla dikkatleri üzerine çekti. 2004 yılında İtalyan devi Roma, Prandelli'ye teklif yaptığında Cesare belki de dünyanın en mutlu teknik direktörüydü. Ama aynı sene Prandelli ailesi için, kabusun da başlangıcıydı. Çok sevdiği eşi Manuela kansere yakalanırken, Cesare hiç düşünmeden Roma'yla olan sözleşmesini tek taraflı feshetti.
Bir yıl boyunca eşinin tedavisiyle ilgilenen Cesare Prandelli, Manuela'nın sağlık durumunun da iyiye gitmesiyle Fiorentina'dan aldığı teklifi kabul etti. Üç sene her şey yolunda giderken, eşinin hastalığı ağırlaştı ve Manuela 2007 yılında hayata gözlerini yumdu. Kendi deyimiyle yıkıcı bir acı yaşayan Prandelli, o günden sonra kazandığı her galibiyeti eşi Manuela'ya adadı.
Futbola, hayat gibi bakan Cesare Prandelli; felsefesini de çalıştırdığı takımlara her zaman yansıttı. Risk almayı seven ve farklı taktikler denemekten çekinmeyen Prandelli; Fiorentina'nın şike skandalı nedeniyle lige -30 puanla başladığı dönemde, takımı 74 puanla ligde tuttu. Kimsenin şans tanımadığı İtalya'yı 2012 Avrupa Şampiyonası'nda final oynattı. Irkçı tepkilere maruz kalan Balottelli'ye milli takım kapılarını açarken, yıldız oyuncu De Rossı'yi rakibine tokat attığı gerekçesiyle kadro dışı bıraktı.
2008-2009 sezonunda Fiorentına'ya çalıştırırken yılın teknik direktörü seçilen Cesare Prandelli, o dönem Felipe Melo'nun da antrenörlüğünü yapıyordu.
Prandelli kariyeri boyunca hiç kupa kazanamasa da, futbolcularının saygısını kazanmayı bilen farklı bir teknik adam olarak ön plana çıktı.
